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苯是不是只能和氫氣加成?

2023年08月28日 14:52:57      來源:杭州愛華儀器有限公司 >> 進入該公司展臺      閱讀量:25

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苯是不是只能和氫氣加成?化學(xué)性質(zhì)
  苯分子苯參加的化學(xué)反應(yīng)大致有3種:一種是其他基團和苯環(huán)上的氫原子之間發(fā)生的取代反應(yīng);一種是發(fā)生在C=C雙鍵上的加成反應(yīng);一種是苯環(huán)的斷裂。
 
取代反應(yīng)

  主條目:取代反應(yīng)、親電芳香取代反應(yīng)
  苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代,生成相應(yīng)的衍生物。由于取代基的不同以及氫原子位置的不同、數(shù)量不同,可以生成不同數(shù)量和結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體。
  苯環(huán)的電子云密度較大,所以發(fā)生在苯環(huán)上的取代反應(yīng)大都是親電取代反應(yīng)。親電取代反應(yīng)是芳環(huán)有代表性的反應(yīng)。苯的取代物在進行親電取代時,第二個取代基的位置與原先取代基的種類有關(guān)。
  鹵代反應(yīng)
  苯的鹵代反應(yīng)的通式可以寫成:
  PhH+X2——→PhX+HX
  反應(yīng)過程中,鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂,X+進攻苯環(huán),X-與催化劑結(jié)合。
  以溴為例,將液溴與苯混合,溴溶于苯中,形成紅褐色液體,不發(fā)生反應(yīng),當(dāng)加入鐵屑后,在生成的三溴化鐵的催化作用下,溴與苯發(fā)生反應(yīng),混合物呈微沸狀,反應(yīng)放熱有紅棕色的溴蒸汽產(chǎn)生,冷凝后的氣體遇空氣出現(xiàn)白霧(HBr)。催化歷程:
  FeBr3+Br-——→FeBr4-
  PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr
  反映后的混合物倒入冷水中,有紅褐色油狀液團(溶有溴)沉于水底,用稀堿液洗滌后得無色液體溴苯。
  在工業(yè)上,鹵代苯中以氯和溴的取代物重要。
  硝化反應(yīng)
  苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯
  PhH+HO-NO2——→PhNO2+H2O
  硝化反應(yīng)是一個強烈的放熱反應(yīng),很容易生成一取代物,但是進一步反應(yīng)速度較慢。
  磺化反應(yīng)
  用濃硫酸或者發(fā)煙硫酸在較高溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。
  PhH+HO-SO3H——→PhSO3H+H2O
  苯環(huán)上引入一個磺酸基后反應(yīng)能力下降,不易進一步磺化,需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團,即妨礙再次親電取代進行的基團。
  傅-克反應(yīng)
  在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烴和鹵代烴反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被烷基取代生成烷基苯。這種反應(yīng)稱為烷基化反應(yīng),又稱為傅-克烷基化反應(yīng)。例如與乙烯烷基化生成乙苯
  PhH+CH2=CH2—AlCl3→Ph-CH2CH3
  在反應(yīng)過程中,R基可能會發(fā)生重排:如1-氯丙烷與苯反應(yīng)生成異丙苯,這是由于自由基總是趨向穩(wěn)定的構(gòu)型。
  在強路易斯酸催化下,苯與酰氯或者羧酸酐反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被?;〈甚;?。反應(yīng)條件類似烷基化反應(yīng)。
 
加成反應(yīng)

  主條目:加成反應(yīng)
  苯環(huán)雖然很穩(wěn)定,但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應(yīng)。通常經(jīng)過催化加氫,鎳作催化劑,苯可以生成環(huán)己烷。
  C6H6+3H2——→C6H12
  此外由苯生成六氯環(huán)己烷(六六六)的反應(yīng)可以在紫外線照射的條件下,由苯和氯氣加成而得。
 
氧化反應(yīng)

  燃燒
  苯和其他的烴一樣,都能燃燒。當(dāng)氧氣充足時,產(chǎn)物為二氧化碳和水。但在空氣中燃燒時,火焰明亮并有濃黑煙。這是由于苯中碳的質(zhì)量分數(shù)較大。
  2C6H6+15O2——→12CO2+6H2O
  臭氧化反應(yīng)
  苯在特定情況下也可被臭氧氧化,產(chǎn)物是乙二醛。這個反應(yīng)可以看作是苯的離域電子定域后生成的環(huán)狀多烯烴發(fā)生的臭氧化反應(yīng)。
  在一般條件下,苯不能被強氧化劑所氧化。但是在氧化鉬等催化劑存在下,與空氣中的氧反應(yīng),苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐。這是的幾種能破壞苯的六元碳環(huán)系的反應(yīng)之一。(馬來酸酐是五元雜環(huán)。)
  這是一個強烈的放熱反應(yīng)。
 
其他

 
  苯在高溫下,用鐵、銅、鎳做催化劑,可以發(fā)生縮合反應(yīng)生成聯(lián)苯。和甲醛及次氯酸在氯化鋅存在下可生成氯。和乙基鈉等烷基金屬化物反應(yīng)可生成苯基金屬化物。在四氫呋喃、氯苯或溴苯中和鎂反應(yīng)可生成苯基格氏試劑。

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