中文名酒石酸外文名tartaric acid分子質(zhì)量150.09CAS號(hào)87-69-4,526-83-0 簡 稱TA狀 態(tài)單斜晶體(無水)基本信息
英文別名:2,3-Dihydroxybutanedioic acid
熔點(diǎn):171-174
密度:1.7598(20)
折光率:1.4955[1]
溶解度:溶于水、丙酮、乙醇
存在:酒石酸在水中溶解度:右旋酒石酸139,左旋酒石酸139,內(nèi)消旋酒石酸125,外消旋酒石酸20.6。
學(xué)名:2,3-二羥基丁二酸.
分子式:C4H6O6
結(jié)構(gòu)式:HOOCCHOHCHOHCOOH
分子量:150.09(D型-無水物);168.10 (DL型-一水物)。
異構(gòu)體及性能[2] :酒石酸分子中有兩個(gè)不對(duì)稱碳原子,故有3種光學(xué)異構(gòu)體,即右 旋酒石酸或D-酒石酸、左旋酒石酸或L-酒石酸、內(nèi)消旋酒石酸。等量的左旋酒石酸與右旋酒石酸混合得外消旋酒石酸或DL-酒石酸。天然酒石酸是右旋酒石酸。工業(yè)上生產(chǎn)量的是外消旋酒石酸。D型酒石酸為無色透明結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末,無臭,味極酸,相對(duì)密度1.7598。熔點(diǎn)168~170℃。易溶于水,溶于甲醇、乙醇,微溶于,不溶于氯仿。DL型酒石酸為無色透明細(xì)粒晶體,無臭味,極酸,相對(duì)密度1.697。熔點(diǎn)204~206℃,210℃分解。溶于水和乙醇,微溶于,不溶于甲苯。酒石酸在空氣中穩(wěn)定。無毒。
質(zhì)量指標(biāo)
DL-酒石酸的質(zhì)量指標(biāo):
指標(biāo)名稱 一水品 無水品
DL-酒石酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)/%≥ 99.5 99.5
熔點(diǎn)范圍/% 200~206 200~206
硫酸鹽/%≤0.04 0.04
加熱減量/%≤ 11.5 0.5
灼燒殘?jiān)?%≤0.10 0.10
用途
用作抗氧化增效劑、緩凝劑,鞣制劑、螯合劑、藥劑。廣泛用于醫(yī)藥、食品、制革、紡織等工業(yè)。在低溫時(shí)對(duì)水的溶解度低,易生成不溶性的鈣鹽。
同分異構(gòu)
酒石酸具有兩個(gè)相互對(duì)稱的手性碳﹐具有三種旋光異構(gòu)體。
酒石酸即二羥基琥珀酸。有二個(gè)不對(duì)稱碳原子,有3種立體異構(gòu)體,即:右旋型(D型, L型)、左旋型(L型,D型)、內(nèi)消旋型。通常,外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸。右旋型酒石酸以游離的或K鹽、Ca鹽、Mg鹽的形態(tài)廣泛分布于高等植物中,特別是多存在于果實(shí)和葉中。在制造葡萄酒時(shí),會(huì)沉積大量酒石(氫鉀鹽)。另外,在霉菌和地衣類中也常見到它的存在。分離到的酒石酸發(fā)酵細(xì)菌(Gluconoba-cter suboxydans的變異菌株),在體內(nèi)是通過葡萄糖氧化分解,經(jīng)由5-酮葡萄糖酸,在形成羥基乙酸的同時(shí)形成酒石酸。酒石酸銨受微生物作用,可變成琥珀酸,因此,工業(yè)上用酒石酸作為生產(chǎn)琥珀酸的原料,巴斯德(L.Pasteus)曾以酒石酸作為研究天然物質(zhì)旋光性的材料,在歷是很有名的。
酒石酸
酒石酸分子中含有兩個(gè)相同的手性碳原子(見不對(duì)稱原子),存在三種立體異構(gòu)體:右旋酒石酸、左旋酒石酸和內(nèi)消旋酒石酸(見旋光異構(gòu))
等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消,稱為外消旋酒石酸。各種酒石酸均是易溶于水的無色結(jié)晶,它們的物理性質(zhì)見表。
右旋酒石酸存在于多種果汁中,工業(yè)上常用葡萄糖發(fā)酵來制取。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得,也存在于馬里的羊蹄甲的果實(shí)和樹葉中。外消旋體可由右旋酒石酸經(jīng)強(qiáng)堿或強(qiáng)酸處理制得,也可通過化學(xué)合成,例如由反丁烯二酸用氧化制得。內(nèi)消旋體不存在于自然界中,它可由順丁烯二酸用氧化制得。
酒石酸與檸檬酸類似,可用于食品工業(yè),如制造飲料。酒石酸和單寧合用,可作為酸性染料的媒染劑。酒石酸能與多種金屬離子絡(luò)合,可作金屬表面的清洗劑和拋光劑。
應(yīng)用
酒石酸的用途是飲料添加劑。然后是藥物工業(yè)原料。在當(dāng)代有機(jī)合成中是非常重要的手性配體和手性子,可以用來制備許多的手性催化劑,以及作為手性源來合成復(fù)雜的天然產(chǎn)物分子。酒石酸也是一種抗氧化劑,在食品工業(yè)中有所應(yīng)用。生化試驗(yàn)中可利用其作為除氧劑。
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